1樓:匿名使用者
同分異構體的書寫與推斷
同分異構現象廣泛存在於有機物中,同分異構體的知識也貫穿於中學有機化學的始終。因此,分析、判斷同分異構體也就成為有機化學的一大特點。作為高考命題的熱點之一,這類試題是考查學生空間想象能力和結構式書寫能力的重要手段。
考生在平時訓練中就應逐漸領會其中的本質,把握其中的規律。
一、書寫同分異構體必須遵循的原理
「價鍵數守恆」原理:在有機物分子中碳原子的價鍵數為4,氧原子的價鍵數為2,氫原子的價鍵數為1,不足或超過這些價鍵數的結構都是不存在的,都是錯誤的。如:
ch3ch2ch3(第2個碳原子形成5個價鍵是不可能的)|
ch3二、同分異構體的種類
有機物產生同分異構體的本質在於原子的排列順序不同,在中學階段主要指下列三種情況:
⑴碳鏈異構:由於碳原子的連線次序不同而引起的異構現象,如ch3chch3和ch3ch2ch2ch3。
| ch3
⑵官能團位置異構:由於官能團的位置不同而引起的異構現象,如:ch3ch2ch=ch2和ch3ch=chch3。
⑶官能團異類異構:由於官能團的不同而引起的異構現象,主要有:單烯烴與環烷烴;二烯烴、炔烴與環烯烴;醇和醚;酚與芳香醇或芳香醚;醛與酮;羧酸與酯;硝基化合物與氨基酸;葡萄糖與果糖;蔗糖與麥芽糖等。
例⒈寫出c4h8o2的各種同分異構體(要求分子中只含一個官能團)。
【解析】根據題意,c4h8o2應代表羧酸和酯,其中羧酸(即c3h7cooh)的種類等於—c3h7的種類,故有
酯必須滿足rcoor′(r′只能為烴基,不能為氫原子),r與r′應共含3個碳原子,可能為:
c2—coo—c:
c—coo—c2:
h—coo—c3:
【練習】已知ch3cooch2c6h5有多種同分異構體,請寫出其含有酯基和一取代苯結構的所有同分異構體。
三、由分子式分析結構特徵
在烴及其含氧衍生物的分子式中必然含有這樣的資訊:該有機物的不飽和度。利用不飽和度來解答這類題目往往要快捷、容易得多。下面先介紹一下不飽和度的概念:
設有機物分子中碳原子數為n,當氫原子數等於2n+2時,該有機物是飽和的,小於2n+2時為不飽和的,每少兩個氫原子就認為該有機物分子的不飽和度為1。分子中每產生一個c=c或c=o或每形成一個環,就會產生一個不飽和度,每形成一個c≡c,就會產生兩個不飽和度,每形成一個苯環就會產生4 個不飽和度。
例⒉烴a和烴b的分子式分別為c1134h1146和c1398h1278,b的結構跟a相似,但分子中多了一些結構為的結構單元。則b分子比a分子多了33 個這樣的結構單元。
四、書寫同分異構體的方法
書寫同分異構體時,關鍵在於書寫的有序性和規律性。
例⒊寫出分子式為c7h16的所有有機物的結構簡式。
【解析】經判斷,c7h16為烷烴
第一步,寫出最長碳鏈:
第二步,去掉最長碳鏈中一個碳原子作為支鏈,餘下碳原子作為主鏈,依次找出支鏈在主鏈中的可能位置(以下相似)
第三步,去掉最長碳鏈中的兩個碳原子,⑴作為兩個支鏈(兩個甲基):
①分別連在兩個不同碳原子上
②分別連在同一個碳原子上
⑵作為一個支鏈(乙基)
第四步,去掉最長碳鏈中的三個碳原子,⑴作為三個支鏈(三個甲基)
⑵作為兩個支鏈(一個甲基和一個乙基):不能產生新的同分異構體。
最後用氫原子補足碳原子的四個價鍵。
例⒋寫出分子式為c5h10的同分異構體。
【解析】在書寫含官能團的同分異構體時,通常可按官能團位置異構→碳鏈異構→官能團異類異構的順序書寫,也可按其它順序書寫,但不管按哪種順序書寫,都應注意有序思考,防止漏寫或重寫。
⑴按官能團位置異構書寫:
⑵按碳鏈異構書寫:
⑶再按異類異構書寫:
五、「等效氫法」推斷同分異構體的數目
判斷烴的一元取代物同分異構體的數目的關鍵在於找出「等效氫原子」的數目。「等效氫原子」是指:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;③處於鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當於平面成像時,物與像的關係)。
例⒌進行一氯取代反應後,只能生成三種沸點不同的產物的烷烴是(d)
(a)(ch3)2chch2ch2ch3(b)(ch3ch2)2chch3
(c)(ch3)2chch (ch3)2 (d)(ch3)3cch2ch3
六、同分異構體的識別與判斷
識別與判斷同分異構體的關鍵在於找出分子結構的對稱性,在觀察分子結構時還要注意分子的空間構型。
例⒍下列事實能夠證明甲烷分子是正四面體結構,而不是平面正方形結構的是(b)
(a)ch3cl不存在同分異構體 (b)ch2cl2不存在同分異構體
(c)chcl3不存在同分異構體 (d)ch4是非極性分子
例⒎下列事實能說明苯分子的平面正六邊形結構中碳碳鍵不是以單雙鍵交替排列的是(c)
(a)苯的一元取代物沒有同分異構體 (b)苯的間位二元取代物只有一種
(c)苯的鄰位二元取代物只有一種 (d)苯的對位二元取代物只有一種
例⒏萘分子的結構式可以表示為或,二者是等同的。苯並(a) 芘是強致癌物質(存在於煙囪灰、煤焦油、燃燒菸草的煙霧和內燃機的尾氣中)。它的分子由五個苯環併合而成,其結構式可以表示為(ⅰ)式或(ⅱ)式,這兩者也是等同的
2樓:匿名使用者
注意不要重複
連線到碳鏈上第二個碳原子的支鏈只能為甲基等等
我想你的書上應該有
3樓:匿名使用者
不要落掉某個異構體,不要寫重複。注意對稱的結構不要當成兩個。
4樓:匿名使用者
要有規律的書寫,從左到右,從簡單到複雜,不要想到什麼寫什麼
同分異構體概念及書寫應注意什麼
5樓:日日畢業
1.甲基不在一號位,乙基不在二號位。
2.注意對稱(等效氫)
3.碳四,氫一,氧2
4.注意官能團異構
6樓:云云月月月
不能漏寫,也不能寫的重複,有時候寫法不一樣,但實際上是同一種物質,一定要看清楚,要多寫多看才能分的清。
7樓:
同分異構體的概念:分子式相同,結構不同。(其實在無機物裡也有同分異構現象)書寫注意事項:不重複,不遺漏,有鏈式,環式的等這需要在實踐中總結。
對於有機化學,同分異構體的書寫應該注意什麼 ,能舉例就更好了,麻煩了
8樓:匿名使用者
主要注 意在書寫同分異構體時不要寫漏掉了。為了保證同分異構體不漏掉,書寫時要從頭至尾進行書寫。譬如c6h14,他的同分異構體書寫時可以險先寫直連,再依次減主鏈碳。
ch3ch2ch2ch2ch2ch3,(ch3)2chch2ch2ch3,ch3ch2ch(ch3)ch2ch3,
ch3ch(ch3)ch(ch3)ch3,(ch3)3cch2ch3,這樣可以保證既不漏掉,也不重複。
怎麼書寫同分異構體?
9樓:愛做作業的學生
按照官能團異構、碳鏈異構、位置異構的順序來書寫。
在書寫含官能團的同分異構體時,通常可按官能團位置異構→碳鏈異構→官能團異類異構的順序書寫,也可按其它順序書寫,但不管按哪種順序書寫,都應注意有序思考,防止漏寫或重寫。
識別與判斷同分異構體的關鍵在於找出分子結構的對稱性,在觀察分子結構時還要注意分子的空間構型。
擴充套件資料
同分異構體的組成和分子量完全相同而分子的結構不同、物理性質和化學性質也不相同,乙醇和甲醚。
有機物中的同分異構體分為構造異構和立體異構兩大類。具有相同分子式,而分子中原子或基團連線的順序不同的,稱為構造異構。在分子中原子的結合順序相同,而原子或原子團在空間的相對位置不同的,稱為立體異構。
構造異構又分為(碳)鏈異構、位置異構和官能團異構(異類異構 )。立體異構又分為構象和構型異構,而構型異構還分為順反異構和旋光異構(又稱對映異構)。
10樓:匿名使用者
同分異構體的書寫或數目的確定是有機化學的熱點習題之一,也是有關競賽、高考命題的熱點之一,書寫時如何做到快速、不重複、不漏寫則是一個難點。下面以烷烴及其取代產物同分異構體的書寫為例討論同分異構體書寫的一般程式與技巧。
1. 講究順序性
對於需要通過具體書寫才能確定數目的習題,實踐表明:按一定的順序進行書寫,可有效避免遺漏、重複現象的發生,這種順序是:無支鏈→有一個支鏈(先甲基後乙基)→有兩個支鏈…;支鏈的位置:
由中到邊但不到端。當支鏈不止一個時,彼此的相對位置應是:先同位再到鄰位後到間位…
例1 寫出分子式為 的所有烷烴的同分異構體結構簡式
解析:按照上述步驟先寫出只有碳原子的結構(稱為碳骨架)。
(1)無支鏈: 。
(2)有一個支鏈:
(3)有兩個支鏈:
這樣就得到5種碳骨架(後略)。需要說明的是,在確定取代基的位置時,應利用了碳鏈中的等位關係(即位置相當)來簡化分析的過程(見下文)。
作為常識,應知道當主鏈碳原子數目少於5個時,烷烴分子中不可能有乙基作支鏈,主鏈碳原子數目少於3個時,烷烴分子中不可能有支鏈,首尾碳原子上不可能有烴基作取代基,②號(或倒數第②號)碳原子上無乙基。
2. 利用對稱性
在幾何中,圖形中存在一定的對稱性,在同分異構體的書寫中若將原子在空間的排列看作是幾何圖形的話,則可利用幾何中的對稱性知識,以解決重複書寫同分異構體的問題,使書寫過程得到簡化。如前面的書寫中,在確定支鏈的位置時,利用了碳鏈中的對稱關係來簡化書寫數目:(2)中主鏈碳原子以③號碳為對稱點,②、④號碳原子對稱,故甲基連在②號碳原子上與連在④號碳原子上一樣。
(3)中以②、③號碳原子之間的鍵的中點為對稱點。②、③號碳原子對稱,兩個甲基連在②號碳原子上與連在③號碳原子上一樣。
3. 簡約性
所謂簡約性是指在書寫同分異構體的最初階段,只寫出有關碳原子間的排列情況(即碳骨架),氫原子及其它原子開始時均不寫出,待碳原子間的排列情況確定下來後,再依據有機分子中原子的成鍵數目確定每個碳原子上結合的氫原子(或其它原子與原子團)的數目,每個碳原子必須形成四個化學鍵(在飽和烴中每個碳原子必須與其它四個原子形成四個單鍵),氫原子、鹵素原子只能形成一個鍵。這樣做既有利於觀察書寫中是否有重複的結構,也可有效避免某個碳原子上結合的氫原子數目出現錯誤。因此前面所寫的碳骨架上新增上相應的氫原子後即是符合題目要求的結構簡式(水平方向上表示碳碳鍵的**可省略):
、 、 、
推廣應用:上述方法不僅可用於烷烴同分異構體的書寫,也可用於其它類物質同分異構體的書寫。
由此可知:書寫同分異構體的過程為先寫碳骨架,碳原子之間可形成鏈狀(在其它類物質中還可形成環狀、碳原子間可以形成單鏈、雙鍵、叄鍵),然後再確定每個碳原子所結合的氫原子數目。
例2 試確定丙烷的三氯代物、五氯代物的同分異構體數目。
分析:丙烷分子中碳原子的結合方式是唯一的: ,故它的三氯代物存在同分異構現象是因為氯原子取代的氫原子位置不同而引起的。
由 知:兩個甲基是對稱的,而②號碳原子上只有二個氫原子,故三個氯原子取代同一個碳原子上的氫原子情況只有一種: (先同),連在兩個碳原子的結構有三種:
、 (再鄰)、 (後間)連在三個碳原子的結構有一種 。故它的三氯代物共有五種(說明:鹵素原子作為取代基,其位置不僅可以連在中間而且可連到兩端的碳原子上)。
丙烷的五氯代物數目仿照三氯代物形式直接進行分析,也可作如下換位分析:將 看作是三個氫原子取代了 分子中的三個氯原子而得到的,三個氯原子相當於前面的三個氯原子。故其同分異構體數目為五種。
一般說來:m+n等於烴分子中氫原子數目時,該烴的m元、n元取代產物的數目相等。
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c8h18 辛烷 同分異構體 共18種 1 辛烷 2 2 甲基庚烷 3 3 甲基庚烷 4 4 甲基庚烷 5 3 乙基己烷6 2 2 二甲基己烷7 2 3 二甲基己烷8 2 4 二甲基己烷9 2 5 二甲基己烷 10 3 3 二甲基己烷 11 3 4 二甲基己烷 12 2 甲基 3 乙基戊烷 13 3...